3-амино-4-пиразол карбозамид хемисулфат

Междинен продукт за синтеза на алопуринол.

Той е един от серията 3-амино-4-заместени пиразоли.Може да се използва като междинен продукт за синтезиране на много фармакологично ефективни органични съединения, като алопуринол, едно от серията производни на пиразолопиримидин, последното от 1963 г. От клиничната му употреба, това е основното лекарство за лечение на подагра.Понастоящем има малко известни методи за синтезиране

3-аминопиразол-4-карбоксамид хемисулфат в Китай, главно чрез взаимодействие на малононитрил и триетил ортоформиат за получаване на етоксиметилен малононитрил и след това с Реакцията на хидразин хидрат дава 3-амино-4-цианопиразол, който накрая реагира с концентрирана сярна киселина, за да се получи

3-аминопиразол-4-карбоксамид хемисулфат (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), общият добив на синтеза по този метод е около 60% (изчислено като малононитрил), този метод включва реакция в три стъпки, стъпките са по-дълги и използваните реагенти, като малононитрил и етоксиметилен малононитрил, са по-токсични и скъпи.В допълнение, полученият по този метод 3-аминопиразол-4 формамид хемисулфат има цвят, който трудно се отстранява и изисква допълнителна обработка, която е по-сложна.

В чуждестранната литература има съобщения за използване на пиридиламид хидразон и етоксиметилен малононитрил като суровини за получаване на 3-амино-4-цианопиразол чрез добавяне и циклизация и след това реагира с концентрирана сярна киселина за получаване на целевото съединение (Reuken G Jones. Reactions of orthoesters with активни метиленови съединения [J]. J Am Chem Soc. 1952, 74(5):4889 4891).Основните суровини, използвани в този метод, са скъпи, реакционният добив не е висок и печалбата от промишленото производство е ниска.Сигурно е трудно.